Что такое алкалоид тригонеллин?

Тригонеллин является растительным гормоном, который выполняет разнообразные регуляторные функции в отношении регуляции клеточного цикла растений, нодуляции и окислительного стресса, а также способствует выживанию и росту растения.

Он присутствует в значительном количестве в некоторых растениях, например, кофейные зерна и семена пажитника. Поскольку первый раз его обнаружили в пажитнике (Trigonella foenum-graecum), ему было присвоено название «тригонеллин».

Его химическая формула — C7H7NO2. Это продукт метилирования витамина B3, и поэтому по-другому его также называют метилированным ниацином. При воздействии более высоких температур тригонеллин расщепляется до ниацина.

В дополнение к тригонеллину семена пажитника также содержат и другие алкалоиды, такие как гентианин и карпаин.

Тригонеллин присутствует в некоторых других растениях, таких как кофейные зерна, горох, семена конопли и овес. Растения, содержащие наибольше тригонеллина — кофе и пажитник.

Что такое тригонеллин?

Тригонеллин или как он еще известен N-метилпиридиний-3-карбоксилат является вторым по важности после кофеина алкалоидом кофе. Он синтезируется в листьях и в перикарпии плодов, накапливается в семенах. Прямыми его предшественниками являются никотиновая кислота и амид никотина.

Этот алкалоид быстро разлагается во время обжига. В зависимости от температуры и времени обжига он теряется приблизительно на 60 — 90%.

Он оказывает влияние на общее ароматическое восприятие жареного кофе и напитков с кофе. Ниацин (никотиновая кислота), продукт распада тригонеллина, необходим для поддержания здоровья человека. Это общепринятый витамин в европейском законодательстве.

Тригонеллин присутствует в зеленом кофе в сухом весе 1%. Причем у арабики немного более высокие значения, чем у робуста. В процессе обжарки тригонеллин частично разлагается до никотиновой кислоты и нескольких производных пиридина.

Ученые доказывают, что тригонеллин обладает гипогликемической, нейропротекторной, антиинвазивной, эстрогенной и антибактериальной активностями.

Он также воздействует на адгезивные свойства Streptococcus mutans, основного возбудителя кариеса зубов у людей, снижая способность бактерии адсорбироваться на покрытых слюной гранулах гидроксиапатита. Кроме того, он является потенциальным антимикробным средством против патогена Salmonella enterica, а также обладает гастропротекторным действием.

Подводя итог, можно сказать, что тригонеллин — это пиридиновый алкалоид, содержащийся в значительных количествах в кофе. В терапевтической практике он может использоваться как гипогликемическое и нейрозащитное средство. На данном этапе его использование в качестве антиканцерогенного агента является спорным.

Механизм действия тригонеллина

Существует доказательство того, что Trigonella foenum-graecum L. (пажитник) и ее выделенные компоненты полезны для профилактики и лечения диабета и заболеваний центральной нервной системы.

Фармакологическая активность тригонеллина, основного алкалоидного компонента пажитника, была оценена более тщательно, чем другие вещества пажитника, особенно в отношении диабета и заболеваний ЦНС.

Известно, что тригонеллин обладает гипогликемической, гиполипидемической, нейропротекторной, антимигреневой, седативной, антибактериальной, противовирусной и противоопухолевой активностью. Кроме того, он улучшает память, а также снижает диабетическую слуховую невропатию и агрегацию тромбоцитов.

Механизм его действия основан на регенерации β-клеток, влиянии на секрецию инсулина, активность ферментов, связанных с метаболизмом глюкозы, активные формы кислорода, удлинение аксонов и возбудимость нейронов.

Благодаря нескольким исследованиям известно, что употребление кофе снижает риск развития рака толстой кишки, диабета 2 типа и болезни Альцгеймера. Ученые утверждают, что тригонеллин обладает и другими терапевтическими преимуществами, такими как антиканцерогенный эффект и гипохолестеринемический эффект.

Однако необходимо соблюдать осторожность при применении тригонеллина женщинами в лечебных целях, поскольку он также обладает фитоэстрогенным действием. 

Тригонеллин и Ниацин

Тригонеллин является производным пиридина, присутствующим в нескольких видах фруктов и семян, включая кофе. Он присутствует в кофе арабика и робуста в среднем на уровне 1%.

Он сильно разлагается во время обжарки кофе, а при использовании условий темной обжарки в конечном обжаренном кофе остается только около 0,1 — 0,2%.

Из-за высокой растворимости в воде тригонеллин легко экстрагируется из растворимого кофе, находясь в диапазоне 0,9 — 1,7%. Конечная концентрация в растворимом кофе зависит от используемых условий экстракции, а также от исходного материала и степени обжарки.

В результате разложения тригонеллина образуются многие летучие вещества, такие как пирролы и пиридины. Он вносят свой вклад в ароматическую составляющую кофе.

Никотиновая кислота является еще одним важным продуктом, образующимся при обжиге тригонеллина. Никотиновая кислота или ниацин — это витамин, который отсутствует в зеленом кофе и фактически вырабатывается во время обжарки кофе, присутствуя как в жареном, так и в растворимом кофе, в пределах 10 — 26 и 20 — 50 мг% соответственно.

Поскольку ниацин вырабатывается во время обработки кофе, он обладает высокой биодоступностью в кофейном напитке, в отличие от других природных источников, где он присутствует в связанной форме.

Таблица 1. Потеря тригонеллина во время обжарки кофе и соответствующее увеличение содержания ниацина (Источник)

Учитывая все эти данные необходимо дальнейшее изучение фармакологической активности и точного механизма действия тригонеллина. Особенно оправдано изучение фармакологических эффектов тригонеллина при диабете, диабетических осложнениях и заболеваниях ЦНС.